ベンチャー5社経験後しばらくフリーランスしてましたが、此度正社員に戻ることにしました。

なので、思うところを書いておきたいと思います。(タイトルが長い)

これからフリーやってみたいぞ!という方にも何か参考になるものがあれば良いなと思っています。(最近相談を受けることが多く)(とりあえずやってみると良い気がしますが無責任ですかね?)

下記、自問自答形式を採用します(謎)

そもそもどんなキャリア?

新卒はベンチャーを選択し、その後もベンチャー → ベンチャー → ベンチャー!!!!と、20代にしては社数を多めに経験してきている方かと思われます。

よって転職の多さ故、あまりよく思われないことも多々ありますし、その都度自分の選択に後悔と期待を持ちながらなんとかやってきました。29歳です。(もうすぐ三十路)

職種的には学生時代からやっていたマーケティングからスタートしたものの、ベンチャーあるある?として求められることをなんでもやっていた結果、一応ビジネスサイド全般を広くできるようになりました。

(その点、とりあえず初期スタートアップに置いておくと便利、とのコメントをいただくことも稀に)

いわゆるTHE器用貧乏ですね。(”いわゆる”と”THE”が共存しているのを初めて見ました)

THE器用貧乏なので、何者なの?何ができるの?何がやりたいの?と言われる機会が年齢に比例して増えるのは宿命ですし、内心面倒だなと思ってますが(すみません)、企業・事業自体を多角的に見えるようになる、単純に面白いなど、幅広くやれることのメリットも一定あったので、今では感謝しています。

(ここら辺の話はめちゃくちゃ長くなる and 需要があるのか不明なので端折ります)

今何してるの?

現在進行形でフリーランスをしています。

器用貧乏らしく(?)マーケを中心にしつつ、PR・事業開発・経営企画・CS立ち上げ、その他もろもろ・・・と、幅広くやらせてもらえています。

正社員をやりながらという期間をノーカウントするとあっという間に3年が経過し、有難いことに本当に多くのご縁をいただけた結果、これまでご一緒した企業は40社を超えました。

社数が正義だとは思いませんが、多くの出会いがあったことと、自分の知見が少なからず役立ったことにとても嬉しく思います。

どこに行くの?何するの?

12月から広告代理店に行くことにしました。(まだ入社前なのでバイネームは避けます)

役割としては、クライアントの事業におけるDX化のコンサルティング等を中心に手がけるポジションです。

詳細が気になる方はぜひ聞いてくださいませ。

こんな自分のわんぱくキャリアを面白がってくださった内定先の懐の広さには、本当に感謝しています。

なぜこの選択を?

決断要素としては、より大きなプロジェクトに携わりたい(ベンチャーを歩んできたので)、右脳寄りのアプローチを思考してみたい(ポジション故にロジックで戦ってきたので)、という二つが大きいかと思います。

正社員になることで稼ぎは減りますし(現時点比較で半額くらいになるかと)、今まで経験してきた企業群と規模感が違うので、カルチャー的に慣れないこともあると思いますが、まぁこれも人生経験かなと。

どうしてこのタイミングに?

今しかない選択だろうな、と思ったからです。

実は1年ほど前から今後どうしていくかな…という迷いを漠然と抱えていました。

正社員時代と比べたらはるかに稼げていますし、朝起きる時間などもその日にMTGが入っていなければ自由。(故に、生活が不規則になってしまうことも多々)

いやぁフリーってほんとに自分に向いてる働き方やな〜とは思ってました。(不規則は良くない)

その反面、今後5年、10年スパンで考えた時に、本当にこのままでいいのかな?と。

おそらくこのままフリーランスを続けていても、2~3年くらいは同じペースで稼げて生きていけるんだろうな….というなんとなくの感覚はあるんですが。

じゃあ、その先は?どうするの?と。

また当初、起業も視野に入れてフリーランスを始めていたので、いくつか良い線だなと思うプロダクトアイデアが浮かんだこともあり、VCの方などに壁打ちさせていただく日々も経験したものの、色々重なってポシャってしまった + 嬉しいことに案件は増え続け、休みなしに働き続ける日々があれよあれよと続いていました。

(その結果、体重が増加し続けています、、、という話も需要がないので端折りますpart.2)

実際、現在進行形でわかりやすいくらいに労働集約型の働き方をしているので、キャパも稼ぎも一定の頭打ちを感じています。

(もはや、法人化した方が圧倒的に税金対策になるはず)

そして、実際経験してみて思ったんですが、フリーランスっていつでもできるんですよね。3年後でも5年後でも選択できうる働き方。こういう点に気づけたのは、一旦経てみて本当によかったなと思っています。

しかしながら、上記の代理店でのキャリアは29歳の今を逃した場合、同じく選択できるのか?を考えると、ゼロではないにしろ、これから年齢に応じて難易度が格段に上がるんだろうなと。

力の蓄え時として今が最適なのかもな、と思いました。

正社員以外の選択は考えた?

考えました。ただ結論としては、覚悟が足りなかったのだと思っています。

どこかに就職しないことを考えると、自分の場合にありうるのはフリーランスを続けるか、起業かなと思っていまして。

方向性としては3通りかなと考えていました。

1. フリーランスとしての単価を上げる
2. 既存事業で会社を起こし、人を雇用する
3. プロダクトを開発して、労働集約から卒業する

1は相当頑張ればあるのかもしれないのですが、実際今でもそんなに低い金額ではないため、クライアントを選ぶことになる、そして、”THE器用貧乏”(何度目)の自分の場合、このまま30代半ばなどになったタイミングで相当悩むことになるな…というイメージが湧きました。

おそらくこのまま続けていても、需要自体が完全になくなることはないんですけどね。

嬉しいことに、これからも継続してほしいとの声をもいただけていますし、人材活用スキームとして副業人材をアサインするのは企業目線ではかなり手っ取り早い。

その点、これまでやってきたことを実績として、単価はそのままくらいに固定した受託の動きを続けること自体は可能だと思っています。

ただ、圧倒的に差別化しうる実績・スキルセットがある、そもそも需要が枯渇しないポジションで戦えているなどであれば話が違うかもしれないですが、アウトプットのクオリティが同等程度であれば、これからフリーランス人材は増え続けるはずなので、専門性を磨きまくったプロ人材の参入に苦しむことになりそうかな、と。

例えば、20代後半の敏腕マーケターと35歳の自分、40歳の自分がいた場合、前者の方が安ければ自分でもそちらに発注するよな〜と思いますし。

うまく単価を上げ、件数を減らす。そのことで工数バランスを安定させれば、QOLも少しは上がるでしょうし、いいのでは?とも思うものの、自分の方向性を定めつつやらないとただただ無目的に案件を受け続け、心身がすり減っていく。

そこは、本当に心底熱中する案件のみに絞って受けるなど、基準を設ければ良いのかもしれないですね。

自分の場合、どこまでやれるものだろうか?と極限まで案件を受け続けるチャレンジをして、結果、すり減りまくっていきました。

また最終的には、回り回ってやっぱりフリーランスっていつでもできてしまう。なので今やり続けなくてもいいのでは?と結論づけています。

2も頑張れば小規模組織にはできるかもしれません。今受けている案件をベースに型化・ナレッジ化、営業手法確立…(以下省略)と、やるべきTODOのイメージも湧きますし(経営、事業責任者レイヤーにいた時に実際やってますし)、それこそ自分のようなフリーランスを束ねてもいいはず。

ただ、今の自分には単に気持ちが乗りませんでした。

やってもいない身が上記のようなことを偉そうに言うのはかなり失礼で、覚悟を持って社長業をしている方は本当に尊敬しています。

また、自身が経営する会社に社員を雇う経験しているかしてないかで、人としての格が相当違ってくるんだろうな….と、ここ1年ほど具体的に考えてみて、改めて心底思うようになりました。

実際そういった友人・知人の姿を見て、本当にすごいな…と感化されるばかりです。

最後の3。こちらは「うまくいかなかった・ポシャった」と少し前述しましたが、継続しなければ意味がないことも頭では分かっています。

全てを投げ打ってやるほどの覚悟がなかったというのが正直なところです。

ここは既存のフリーのラインで頑張りつつ、キャッシュエンジン的に考えていくこともあり得たと思っています。

ただ、今はチャレンジの覚悟が持てるまで、持てるくらいの諸々が揃うタイミングまで、広い世界を見て力を蓄えようと思いました。

フリーランスってどうだった?メリデメは?

今思うものを列挙してみようと思います。

■メリット
– 発注元があるなら正社員よりかは稼げると思います
(土日に働く・一日に働く時間を増やすなど時間に上限がないから、無駄な手間を省き抑えるべきポイントに集中できるから、案件を複数受けられるから)

– 同時多発的かつ客観的に複数社に関われるため、ナレッジは溜まりやすいと思います
(精神と時の部屋?ドラゴンボール読んだことないので間違ってたらすみません)

– 同時にネットワークが広がります
(比較として正しいのか分かりませんが、営業やってた時、経営レイヤーにいた時以上に広がったように思います。これはYOUTRUSTのおかげかもしれません)

– 良い意味でも悪い意味でも自分次第ですし、アクションが跳ね返ってきます
(なので、他責にする余地がなく清々しいです)

– 人間関係のしがらみなど、負の部分を受けにくくなると思います
(アウトプットベースの契約であれば尚更、よって合わなければ辞めるという判断がしやすい)

– 時間が自由です、朝遅く起きても怒られません
(MTGがない限り)

– 本当に人に恵まれているんだなということを、これでもかと実感します
(正社員よりも尚実感するはず)

■デメリット
– 社会的立場はやはり低くなると思います
(自分は感じませんでしたが、某ライフイベントを迎えた友人からの伝聞)

– 不規則な生活になる人が多いと思います
(保ててる人ほんとすごい)

– 労働集約には限界が来ますし、突き詰めすぎると日々が仕事で埋まります
(近頃は完全にこの状態でした)

– 意外と不安定ではなかったものの、不安は常に付き纏います
(雇いやすさ・切りやすさが比例しますので)

– 体調崩すとドミノ倒しで死んでいきます
(リスケと謝罪の連続、熱が出て午後からダウンとかの際は本当に申し訳ございませんでした…)

– 税金どうにかならないですかね
(フリーランスの税金安くするだけでも活躍する人材メチャ増えそうなものですが、短絡的すぎますかね)

– 書類管理など本当に面倒です
(3年経っても計画的に行えない確定申告は3月の一大イベント)

また、下記18年度(始めたて)、19年度(1年経過時)にフリーランスの感想をメモ的に書いていたようです。(そんなに思うこと変わってないな)

>> 正社員フリーランスをしてみて。
>> 1ヶ月フリーランスをしてみて思ったこと。

その他何かあれば書く

と、足早に書いてみましたが、あるあるのワードを使わせていただくと、人生選んだ道を正しくするしかないので、今回の選択も悔いなきよう努めたいと思います。

これまでご一緒させていただいた皆様、本当にありがとうございました。

立場は変わりますが、引き続き尽力いたしますので、今後とも何卒よろしくお願いいたします。

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